I Skipperbyen Marstal fører alle veje ikke til Rom, men derimod til Havnen, som engang havde den næststørste flåde i landet kun overgået af København. Marstal bærer i høj grad præg af sin maritime kulturarv med den imponerende selvopførte kampestensmole, vejnavne opkaldt efter skibstyper og søhelte samt monumenter for faldne søfolk. Efter et besøg på det flotte Marstal Søfartsmuseum får man kun endnu mere lyst til at udforske byen. Det maritime hører bestemt ikke kun fortiden til, men lever videre i kraft af steder som Marstal Navigationsskole HCC Bådeværft og Motorfabrikken Marstal. Udover en spændende historie byder Marstal på en af landets skønneste strande, Eriks Hale, med Ærøs mest fotograferede badehus. Byen har et spændende udvalg af forretninger, barer og restauranter og begivenheder som Grollefest og Harmonikafestival trækker årligt mange mennesker til.
Byens store havn anløbes årligt af mere end 16.000 lystbåde.
Ærøskøbing er eventyrbyen med brostensbelagte gader, gamle velbevarede huse og et utal af unikke døre, der straks tager dig tilbage i tiden. Byen er Danmarks bedst bevarede 1700-tals købstad og er på grund af dens eventyrlige stemning et yndet sted at blive gift. I Eventyrbyen kan du tage på Torve- og Julemarkeder og gå med Vægterne på byvandring og høre mere om historien. Byen har også flere museer, bl.a. verdens ældste samling af flaskeskibe, FlaskePeters Samling og Ærø Museum, hvor du kan lære mere om øens historie og ærøboerne. På Vesterstrand er der hele 71 af de ikoniske og farverige badehuse, så det kan være svært at udvælge en favorit. Du kan gå på opdagelse i byens mange små specialbutikker, købe lokale produkter i Den Gamle Købmandsgård og spise på en de mange lækre restauranter. Ærøskøbing tilbyder desuden et væld af begivenheder såsom Ærø Jazz Festival, Ærø Dog Days, Cph Dox og det årlige mesterskab i sæbekasseløb.
Søby ligger i det nordvestlige hjørne af Ærø og er kendetegnet ved en aktiv erhvervshavn, der tæller både værft og fiskeri. Byen er øens Gateway to Europe pga. færgeforbindelsen til Als, som er en yndet rute, når ærøboerne skal sydpå. Efter et besøg på den aktive havn og et kig på Søby Mølle, byens vartegn, bør man besøge herregården Søbygaard, hvor man bl.a. kan opleve Ærø Festspil og Søbygaardkoncerterne. Lidt uden for byen finder man Skjoldnæs Fyr, som er omgivet af unikke seaside golfbaner. Tag et spil golf med havudsigt til tre sider eller gå en tur rundt om naturskønne Vitsø.